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Montecopiolo posto a una quota di poco superiore ai mille metri in una conca tra aspre montagne fu donato da Ottone I ai Carpegna e nel 1140 toccò ad Antonio Carpegna che ne fu confermato nientemeno che da Federico Barbarossa. La Rocca, oggi ridotta a ruderi, resistette agli assalti dei Malatesta ma non a quelli dei Medici nel 1520 e fu distrutta. Si sviluppò quindi il borgo di Villagrande che fu aggregato a Montecopiolo nel 1816.
Tra le iniziative economiche-folcloristiche a Montecopiolo si ricordano le tradizionali fiere di Pugliano con mercato di bestiame e merci varie, la mostra regionale di bovini di razza "Bruna alpina".

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