Sassoferrato trae origine dalla romana "Sentinum", di cui sono rimasti resti di edifici, strade selciate e mura. Si compone di due nuclei, il moderno Borgo e, alto sul colle, il Castello, dominato dai resti della Rocca, costruita nel 1368. Nell'antico nucleo, ricco di monumenti, musei e opere d'arte, sono da visitare il Palazzo Montanari, il Palazzo dei Priori e il quattrocentesco Palazzo Oliva che ospita la Biblioteca comunale, ricca di antichi manoscritti.
Da visitare a Sassoferrato inoltre la Chiesa di Santa Maria del Piano (XVI sec.) che presenta una facciata in cotto del 1618 e possiede importanti dipinti e la Chiesa di San Francesco (XIII-XIV sec.) con affreschi di scuola fabrianese (XIV-XV sec.).

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