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Monsampolo del Tronto sorge su di un colle. I primi segni di vita risalgono durante il periodo preistorico ed in seguito sono state trovate testimonianze di contatti con la civiltà Micenea. Il borgo, ha ancora intatti degli edifici costruiti nel periodo medioevale e alcune case edificate tra il XV e il XVI secolo nel periodo rinascimentale.
Grazie alla sua posizione favorevole Monsampolo del Tronto ha avuto da sempre astuzia sia dal punto di vista commerciale sia da quello militare. Una delle attività storiche monsampolesi è l'arte presepiale svolta nei sotterranei dell'antico castello, all'interno di cunicoli, nicchie, grotte e gallerie.

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