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Calatafimi Segesta, che si trova a circa 5 km da Segesta, a un'altitudine di 338 metri, sorse intorno alla roccaforte bizantina di Castrum Phimes, divenuta araba col nome di Kalat al Fimi, ed ebbe sempre una grande importanza strategica. Fu città demaniale fino al 1336, poi feudo dei conti di Modica, degli Speciale, e degli Ajutamicristo.
Nei pressi è l'altura detta Pianto Romano, dove, il 15 maggio 1860, avvenne il primo e decisivo scontro, fra i Garibaldini e le truppe borboniche, che aprì la via alla conquista dell'Isola.
Il castello, de1 1200, oggi ruderi, si ergeva nella parte più alta. La Chiesa Madre, San Silvestro Papa, risale al Medioevo; rimaneggiata nel Cinquecento, a tre navate, si adorna, di una grande icona in marmo, la Vergine col Bambino e Senti, scolpita nel 1512 da Bartolomeo Berrettaro.
La chiesa del Crocifisso, progettata nel '700 da Giovanni Biagio Amico, ad unica vasta aula, e decorata di affreschi e stucchi. Della chiesa di Santa Caterina, è singolare l'assetto, ad aula unica, longitudinale e sinuoso; vi si conserva una tela, San Benedetto, del 1626. La chiesa di San Michele, del tardo Cinquecento, ha subito rifacimenti ottocenteschi; l'interno è semplice, colonne lisce e archi a tutto sesto. Nel presbiterio è una statua di San Michele, 1499, della scuola dei Gagini.

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