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Die Geschichte von Castel del Piano (der Name war schon 1198 bekannt) ist eng mit der Abtei San Salvatore (erste Erwähnungen aus dem 9. und 10. Jh.) verbunden. Im 13. Jh. gehörte es zum Besitz der Aldotbrandesker aus Santa Fiora. Zusammen mit Arcidosso wechselte es im 14. Jh. unter die Herrschaft der Republik Siena: aus dieser Zeit stammen auch die Statuten, der Kram- und Viehrnarkt des 9. Septemhers (1402) und die ersten Pferderennen des Palio.
Der alte Dorfkern war von Stadtmauern umschlossen und bis 1600 gab es zwei Eingänge: Porta Pianese (heute Porta dell'orologio) und Porta Castiglionese (heute Porta Amiata). Die mittelalterliche Altstadt zeigt noch heute eine harmonische Folge versteckter Gassen, enger Winkel, kleiner Plätze (der malerische Piazza degli Ortaggi) und Treppenaufgänge. Im, Jahre 1600 entstand das Tor Porta Spennazia, das über eine lange Treppe den heutigen Corso Nasini (ehemaLs der Mauergraben) mit der Piana (Hauptstraße des alten Dorfes, die seit dem 16. Jh. von zahlreichen Handwerksläden beleht wurde) verbindet. Die moderne, urbane Entwicklung hat eine Struktur um ein System aus drei sich öffnenden Straßen geschaffen, das von öffentlichen Gärten und Plätzen, unterbrochen wird.
Die wichtigsten Plätze sind: Piazza tonda oder delle Storte, wo der Palio delle Contrade im Zuge des Dorffestes Madonna delle Grazie (September) stattfindet. Dieser Platz wurde nach dem Vorbild des Piazza del Campo von Siena angelegt. In seiner Mitte steht ein Obelisk aus Peperingestein aus dem Jahre 1883 (der erste Obelisk in Italien, der zu Ehren Garibalilis aufgestellt wurde). Und Piazza Madonna, der von dem Palazzo Cerboni, der Kirche Chiesa dell'Opera und demOratorium Madonna delle Grazie eingerahmt wird.


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