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Castell'Azzara è a sud del territorio dell'Amiata e sorge a 815 m s.l.m. alle pendici del massiccio del Monte Civitella (m 1107). Ritrovamenti archeologici attestano la presenza degli Umbri e successivamente degli Etruschi per estrarre il cinabro abbondante nel territorio.
Già prima del XI secolo gli Aldobrandeschi costruirono due rocche sulle pendici del Monte Civitella. Il nome di Castell'Azzara sembra derivi dalla partita a dadi ("a zara"), giocata nel XIII secolo, con in palio il possesso del castello. Vicino alla frazione di Selvena, nella valle del fiume Fiora, sono ben visibili i resti della suggestiva rocca Silvana.
Nella valle del fiume Paglia sorge la Sforzesca, villa di campagna fatta costruire nel 1576 dal Cardinale Alessandro Sforza. L'ambiente è da sempre la ricchezza principale del territorio, che oggi è riconosciuta dalla istituzione della Riserva Naturale del Monte Penna, un'area protetta da leggi regionali e comunitarie.
Sul Monte Penna è segnalato un biotopo famiglie di acero: campestre, napoletano, triloba, montano. Attorno la vegetazione si sbizzarisce in una spettacolare varietà di frassini, biancospini, cerri, faggi, ciavardelli, ornelli, sorbi, sassifraghe, gigli martagoni, fiori di ogni tipo. Nel gruppo del Monte Civitella, una serie di giganteschi massi calcarei ammantati di bosco, sono frequenti fenomeni carsici con doline, inghiottitoi e formazioni cavernose. L'area è ricca di sorgenti e di grotte, di cui la più nota è quella del Sasso Colato o di Bacheca.

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