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Das seit 714 zitierte Castiglione d'Orcia war ein Besitz der Aldobrandeschi und der Abtei SS. Salvatore; später ging es dann an die Republik Siena. Die gepflasterten Sträßchen des malerischen und beeindruckenden Ortes laufen zusammen in der Piazza del Vecchietta (der Platz ist Lorenzo Di Pietro, genannt il Vecchietta gewidmet); deren Straßendecke ist aus Flusskieseln angefertigt, die von strahlenförmigen Ziegeln eingeschlossen werden, die wiederum in Richtung eines Travertinbrunnens aus dem Jahr 1618 verlaufen.
Die Kirche Santi Stefano e Degna, mit einer Fassade aus dem 16. Jh., ist das bedeutendste Gotteshaus von Castiglione d'Orcia. Dorfaufwärts, wo noch Mauerreste sichtbar sind, öffnet sich der Blick auf den Monte Amiata und die Feste Rocca a Tentennano. Der imposante Hauptturm der kürzlich restaurierten Burg kann an den Öffnungstagen besichtigt werden. Von hier oben genießt man ein atemberaubendes, 360 Grad umfassendes Panorama von Siena bis nach Radicofani, von Montalcino bis nach Pienza und Montepulciano, und vom Monte Amiata bis zum Monte Cetona. Von der Rocca a Tentennano gelangt man zum darunter liegenden Ort Rocca d'Orcia, in dem die Pfarrkirche San Simone, die Kirche Madonna delle Grazie di Manno und der kleine, seit 1262 zitierte Hauptplatz mit Zisterne sehenswert sind.
Außerdem einen Besuch wert sind in der großen Gemeinde die Ortsteile von: Bagni San Filippo mit Heilwasser, das mit einer Temperatur von 52 Grad hervorsprudelt und im Fosso Bianco große Kalkverkrustungen abgelagert hat; Campiglia d'Orcia mit der fächerförmig angelegten Altstadt unter einem felsigen Gebirgskamm, auf dem die im Jahr 973 erbaute Feste steht; Ripa d'Orcia, auf der rechten Flußseite, eine der beeindruckendsten Burgen des Tals; Vivo d'Orcia mit der Klause (Eremo, auch Contea genannt), einem von den Camaldolesi erbauten Palazzo aus der Spätrenaissance, und, dorfaufwärts im Kastanienwald versteckt, dem zauberhaften, romanischen Kirchlein von Ermicciolo mit säulchenverzierter Fassade und Altarnische.

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