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Castiglione d'Orcia citato fin dal 714 fu possesso degli Aldobrandeschi e della Abazzia del SS. Salvatore; successivamente passò sotto la Repubblica di Siena. Castiglione d'Orcia è pittoresco e suggestivo con stradette lastricate che convergono nella Piazza del Vecchietta (dedicata a Lorenzo Di Pietro, detto appunto "il Vecchietta") la cui pavimentazione è realizzata con ciottoli di fiume racchiusi da file di mattoni a raggiera convergenti verso un pozzo in travertino del 1618.
La Chiesa dei Santi Stefano e Degna è l'edificio religioso più significativo di Castiglione d'Orcia, con la sua facciata del '500. A monte del paese, dove sono ancora visibili resti delle mura, si apre la vista sul Monte Amiata e su Rocca a Tentennano. L'imponente mastio della Rocca, recentemente restaurata, è visitabile nei giorni di apertura. Dalla sua sommità si gode un panorama mozzafiato a 360 gradi da Siena a Radicofani, da Montalcino a Pienza e Montepulciano, dal Monte Amiata al Monte Cetona.
Dalla Rocca a Tentennano si accede al sottostante borgo di Rocca d'Orcia dove sono da visitare la Pieve di San Simone, la Chiesa della Madonna delle Grazie di Manno e la Piazzetta centrale con cisterna, citata fin dal 1262.
Nel vasto comune meritano una visita le frazioni di: Bagni San Filippo con acque termali che sgorgano a 52 gradi e che nel Fosso Bianco hanno depositato grandi incrostazioni calcaree. Campiglia d'Orcia con il centro storico disposto a ventagli sotto un costone roccioso dove sorge la rocca costruita nel 973. Ripa d'Orcia, sul lato destro del fiume, uno dei castelli più suggestivi della valle. Vivo d'Orcia con l'Eremo (detto anche Contea) palazzo tardo rinascimentale costruito dai Camaldolesi e a monte di Castiglione d'Orcia, nascosta nel castagneto, la suggestiva chiesetta romanica dell'Ermicciolo con la facciata e l'abside con decorazioni a colonnette.

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