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Von Abbadia San Salvatore führt eine Straße bergauf und bergab, zu einer weiteren historischen Ansiedlung, nach Piancastagnaio. Es liegt bestens, auf einem hochgelegenen Plateau, beherrschend über das Pagliatal und die Via Cassia. Geschützt durch den natürlichen, steil abfallenden Trachytfelsen, verschanzt sich der Ort hinter gewaltigen mittelalterlichen Verteidigungsmauern, zum Teil bestens erhalten. Wer von Abbadia kommt, trifft zunächst auf die kleine Kirche San Bartolomeo (sie gehört zu den Klosteranlagen des Heiligen Franziskus).
Von der Hauptfront aus, mit einem einfachen Vorbau, blickt man auf eine Wiese mit einem jahrhundertealten Kastanienbaum. Im Innern befinden sich Reste von Fresken der Sienesischen Schule des vierzehnten Jahrhunderts, interessant ist ein schöner Holzchor hinter dem Altar. Wenn man weiterfährt Richtung Santa Fiora, trifft man gleich zu Beginn auf die Wallfahrtskirche Madonna San Pietro. Hier sollte man anhalten und ein wenig verweilen. Die Fassade hat Formen aus dem 17. Jh., im Inneren befindet sich eine Reihe von Werken des Francesco Nasini aus dem siebzehnten Jahrhundert.
Das eindrucksvollste Baudenkmal Piancastagnaio ist die Burg Aldobrandeschi mit ihren Lavasteinmauern. Zinnen und Kragsteine wurden teilweise in den sechziger Jahren rekonstruiert, alles andere des Bauwerkes ist mitteialterlichen Ursprungs. Wer von der Via Cassia heraufkommt, findet sich ganz unverhofft vor dieser Burg, nachdem er den Ort durchquert oder ihn umrundet hat.

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