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Piancastagnaio, attestato come sede di un castello alla fine del XII secolo, è stato a lungo oggetto di contesa tra l'Abazzia del SS. Salvatore, gli Aldobrandeschi, gli Orvietani ed i Senesi; le sue vicende storiche sono state spesso collegate a conflitti di confine tra diocesi o stati.
Il declino della Contea Aldobrandesca (fine XII secolo) determinò il passaggio al Comune di Orvieto. Dopo il breve periodo di sottomissione ai Conti Orsini di Pitigliano, nel 1415 i terzieri di Piancastagnaio decisero di sottomettersi definitivamente alla Repubblica di Siena entrando successivamente a far parte del Ducato di Cosimo dei Medici (1559). Nel 1601 Piancastagnaio venne infeudato dal Granduca Ferdinando I al Marchese Giovanni Battista Bourbon del Monte, famoso condottiero.
Il territorio di Piancastagnaio, esposto a Sud, si estende sulle pendici della montagna fino alla valle del fiume Paglia. Piancastagnaio deriva il suo nome dalla presenza di imponenti castagni nel pianoro a monte del paese. Altra presenza naturalistica nel territorio di Piancastagnaio è il biotipo del "Pigelleto" l'abete bianco che testimonia quale doveva essere l'habitat naturale dell'Amiata in età preistorica.
A Ovest, lungo la strada per Santa Fiora si incontra la frazione di Saragiolo (956 m s.l.m.) immersa anch'essa tra castagni secolari. Da ricordare in località Tre case, "il leccio di San Francesco", uno dei più grandi d'Italia e catalogato come pianta monumentale.

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