Piancastagnaio, attestato come sede di un castello alla fine del XII secolo, è stato a lungo oggetto di contesa tra l'Abazzia del SS. Salvatore, gli Aldobrandeschi, gli Orvietani ed i Senesi; le sue vicende storiche sono state spesso collegate a conflitti di confine tra diocesi o stati.
Il declino della Contea Aldobrandesca (fine XII secolo) determinò il passaggio al Comune di Orvieto. Dopo il breve periodo di sottomissione ai Conti Orsini di Pitigliano, nel 1415 i terzieri di Piancastagnaio decisero di sottomettersi definitivamente alla Repubblica di Siena entrando successivamente a far parte del Ducato di Cosimo dei Medici (1559). Nel 1601 Piancastagnaio venne infeudato dal Granduca Ferdinando I al Marchese Giovanni Battista Bourbon del Monte, famoso condottiero.
Il territorio di Piancastagnaio, esposto a Sud, si estende sulle pendici della montagna fino alla valle del fiume Paglia. Piancastagnaio deriva il suo nome dalla presenza di imponenti castagni nel pianoro a monte del paese. Altra presenza naturalistica nel territorio di Piancastagnaio è il biotipo del "Pigelleto" l'abete bianco che testimonia quale doveva essere l'habitat naturale dell'Amiata in età preistorica.
A Ovest, lungo la strada per Santa Fiora si incontra la frazione di Saragiolo (956 m s.l.m.) immersa anch'essa tra castagni secolari. Da ricordare in località Tre case, "il leccio di San Francesco", uno dei più grandi d'Italia e catalogato come pianta monumentale.

Piancastagnaio ospitalità in Hotel Albergo Agriturismo Bed&Breakfast Camping Casa Vacanze Affittacamere Residence Villaggi Turistici Locanda.

Piancastagnaio vacanze in Hotel

Hotels Monte Amiata

---

Siena Bed and Breakfast - Affittacamere Siena Podere Il Canto del Sole Gruppo Siena Holidays Agriturismi Siena Podere Il Canto del Sole Agriturismo La Grotta di Montecchino Gruppo Siena Holidays Residences - Appartamenti - Case Vacanze Siena Agriturismo La Grotta di Montecchino Gruppo Siena Holidays Aziende e Prodotti Tipici Siena Podere Il Canto del Sole Gruppo Siena Holidays

Casole d'Elsa Hotels Casole d'Elsa Aquaviva Hotel & SPA Residences - Appartamenti - Case Vacanze Casole d'Elsa Aquaviva Hotel & SPA

Chianciano Terme Hotels Chianciano Terme Hotel Bosco Hotel Risorgimento

Chiusdino Hotels Chiusdino Albergo Ristorante Il Palazzetto Ristoranti Chiusdino Ristorante Il Palazzetto

Chiusi Ristoranti Chiusi Ristorante Bar Da Gino

Colle di Val d'Elsa Bed and Breakfast - Affittacamere Colle di Val d'Elsa Agriturismo Taverna di Bibbiano Agriturismi Colle di Val d'Elsa Agriturismo Taverna di Bibbiano Aziende e Prodotti Tipici Colle di Val d'Elsa Agriturismo Taverna di Bibbiano

Montalcino Bed and Breakfast - Affittacamere Montalcino B&B Porta Castellana B&B Villa Le Prata Ristoranti Montalcino Ristorante Boccon Di Vino

Montepulciano Agriturismi Montepulciano Agriturismo Palazzi di Papa Residences - Appartamenti - Case Vacanze Montepulciano Agriturismo Palazzi di Papa Aziende e Prodotti Tipici Montepulciano Agriturismo Palazzi di Papa

Monteroni d'Arbia Bed and Breakfast - Affittacamere Monteroni d'Arbia Podere Il Canto del Sole Agriturismi Monteroni d'Arbia Podere Il Canto del Sole Aziende e Prodotti Tipici Monteroni d'Arbia Podere Il Canto del Sole

Monticiano Hotels Monticiano Albergo Ristorante Il Palazzetto Ristoranti Monticiano Ristorante Il Palazzetto

Murlo Hotels Murlo Bosco della Spina Residence Residences - Appartamenti - Case Vacanze Murlo Bosco della Spina Residence

Pienza Bed and Breakfast - Affittacamere Pienza Ristorante Dal Falco Agriturismi Pienza Agriturismo Palazzi di Papa Residences - Appartamenti - Case Vacanze Pienza Agriturismo Palazzi di Papa Ristoranti Pienza Ristorante Dal Falco Aziende e Prodotti Tipici Pienza Agriturismo Palazzi di Papa

San Gimignano Bed and Breakfast - Affittacamere San Gimignano B&B Antico Desco Ristorante Villa Baciolo Locanda La Mandragola Agriturismi San Gimignano Villa Baciolo Fattoria di Fugnano Podere Il Gioiello Villa Santa Lucia Azienda Agricola Agriturismo Torre Prima Residences - Appartamenti - Case Vacanze San Gimignano Villa Baciolo Fattoria di Fugnano Podere Il Gioiello Villa Santa Lucia Azienda Agricola Agriturismo Torre Prima Ristoranti San Gimignano Ristorante Antico Desco Aziende e Prodotti Tipici San Gimignano B&B Antico Desco Ristorante Fattoria di Fugnano Azienda Agricola Agriturismo Torre Prima

San Rocco a Pilli Hotels San Rocco a Pilli Hotel Castello Ristoranti San Rocco a Pilli Ristorante Ai Girasoli

Sovicille Hotels Sovicille Hotel Borgo Pretale Hotel Castello Ristoranti Sovicille Ristorante Ai Girasoli Ristorante di Borgo Pretale Cerimonie Sovicille Hotel Borgo Pretale

---