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A Radicofani dalla rocca, posta sopra un'enorme massa di roccia basaltica, la vista scorre su panorami indimenticabili che dall'Amiata spaziano verso il Lazio (dove appare il lago di Bolsena), la Val di Chiana, la Val d'Orcia e il lago Trasimeno, l'Umbria e, nelle giornate più serene, la catena degli Appennini Centrali. La Rocca, la cui presenza è documentata fin dal 978, fu ampliata nel '200, rifatta nella seconda metà del '500, distrutta da un incendio doloso nel 1735. In tempi moderni sono stati ricostruiti i fortilizi e il torrione quadrangolare; i lavori di restauro saranno ultimati entro il 1997.
A Radicofani è legata la figura storica e leggendaria di Ghino di Tacco, fuoriuscito senese che alla fine del XII secolo si impadronì del castello. Con veloci ed improvvise sortite spogliava di ricchezze e bagagli i mercanti e i pellegrini che percorrevano la vicina Via Francigena. Di proprietà dei monaci dell'Abazzia del SS. Salvatore, passò sotto il dominio dello Stato Pontificio, poi della Repubblica di Siena e successivamente dei Medici.
Oltre alla Rocca merita una visita anche il borgo. Il monumento più insigne è la Chiesa Romanica di San Pietro del XII secolo, dove è conservata una splendida collezione di terrecotte robbiane e la statua lignea della "Madonna del Castello", di Francesco di Valdambrino. Da ricordare il palazzo Pretorio, sede attuale del Comune: nella facciata gli stemmi di travertino dei Podestà della Repubblica Senese. Vicino al borgo, lungo la vecchia Via Cassia, è il palazzo della Posta, bella villa medicea sorta come residenza di caccia.
A 13 chilometri, lungo la strada che conduce a Chianciano Terme, seguendo il crinale tra il fiume Orcia ed il torrente Formone, si trova la frazione di Contignano, antico borgo già possedimento dei Salimbeni, il cui impianto medievale è rimasto intatto con il castello circondato da resti di antichi fortilizi.


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