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Auch die Geschichte von Roccalbegna ist eng nüt der Expansion der Abtei San Salvatore verbunden. Später gehörte das Dorf den Aldobrandeskern, die 1296 von der Republik Siena abgelöst wurden. Siena wollte, Roccalbegna zu einem strategischen Zentrum mit "städtischer Würde" machen, indem es starke Stadtmauern und Herrschaftshäuser errichtete.
Das Dorf stand unter der Herrschaft verschiedener Lehnsherren, wie die Piccolomini, die Sforza aus Santa Fiora, die Bichi und die Ruspoli bis zum Jahre 1751.

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