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Die ältesten Unterlagen über Santa Fiora stammnen aus dem 9. Jh., aber erst 1141 spricht man von der Burg S. Flore. Santa Fiora wurde als Grafschaft der Aldobrandesker im 13. Jh. ein Dorf von wichtiger Bedeutung und ein Zentrum des toskanischen Ghibellinismus. Mit dem zweiten Viertel des 14. Jh, beginnt für die Grafschaft Santa Fiora ein unaufhaltbarer Prozess on Dekadenz und Gebietsauflösung.
Davon berichten auch die Verse von Dante im 6. Gesang des Purgatorio: "und du wirst. Santafior sehen, wie dunkel es ist". Als die Grafschaft im 15. Jh., gebietsmaßig reduziert und wirtschaftlich ruiniert, von der Republik Siena vereinnahrnt zu werden schien, vermählte sich Cecilia, die letzte Erbin der Aldobraudesker mit Bosio Sforza und begründete so die neue Dynastie der Sforza des Amiata. Die Altstadt teilt sich in drei Bereiche: Castello, Borgo, Montecatino.

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