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Fondato dai Fiorentini in posizione strategica per contrastare l'espandersi del castello di Semifonte, Barberino Val d'Elsa conserva ancora l'aspetto medievale con le mura fortificate, le case torri, il Palazzo Pretorio (XIV sec.), lo Spedale dei Pellegrini (XIV sec.) e la chiesa di S. Bartolomeo.
Da Barberino Val d'Elsa, seguendo la strada per Certaldo, si raggiungono i resti del castello di Semifonte distrutto dal fiorentini nel 1202 dopo un lungo assedio. Poco distante alla fine del '500 fu eretta la cappella di S. Michele Arcangelo su progetto di Santi di Tito e ricordare Semifonte.
Sempre in direzione di Certaldo si trova la pieve romanica di S. Appiano una delle più antiche della campagna fiorentina databile intorno all'XI sec. Interessanti i pilastri cruciformi di fronte alla chiesa che testimoniano l'esistenza di un antico battistero.


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