Castelfiorentino, ein emsiges Städtchen im Herzen des Tales Valdelsa, liegt an den Ufern des Flusses, der dem Tal den Namen gibt (Elsa) und ist je circa 48 km von Florenz und Siena und 56 km von Pisa entfernt. Der Name Castelfiorentino (seit 1149) wurde der alten Burg (Castelvecchio) gegeben, die an der Via Francigena errichtet worden war, und zwar am Ort einer Siedlung römischen Ursprungs: Timignano. Die befestigte Burg schloss auf dem Hügel die Pfarrkirche Sant'Ippolito (die alte San Biagio-Kirche, vor dem 10. Jh., zur Zeit des Einfalls der Barbaren) und, mit einem zweiten Mauerkreis, Borgo d'Elsa und Borgo Nuovo ein. Die Zahl der Tore betrug fünf, mit Türmen und nur zwei Straßen, die sich auf dem einzigen Platz kreuzten (die heutige Piazza del Popolo).
Das Lehen der Karolinger und danach der Grafen Alberti wurde später, im 12. Jh., vom Bischof von Florenz gekauft und erlitt die Konflikte zwischen Kirche und Reich, Guelfen und Ghibellinen, und zwischen Siena und Florenz (von dem es ein wichtiger Vorposten war und daher einen Sitz der Podestà erhielt, d.h. das Privileg der roten Lilie auf dem Banner und die offizielle Namensergänzung: Castelfiorentino). 1260, nach der Schlacht von Montaperti, wurde in Castelfiorentino der Frieden zwischen den beiden rivalisierenden Städten unterschrieben; doch im Laufe der Jahrhunderte war der Ort weiterhin Schauplatz von Schlachten und militärischen Einfällen, bis er schließlich, im Jahre 1521, hart belagert und von den spanischen Truppen verwüstet wurde. Nach Abhandenkommen seiner strategischen Bedeutung (auch wenn Cosimo I. die Befestigungen erneuerte) resultierte aufgrund der Abhängigkeit vom Vikariat Certaldo auch seine administrative Wichtigkeit begrenzt.
Doch im 18. Jh., mit dem Großherzogtum der Lothringer, entwickelte er sich erneut; er war "Cancelleria" (Kanzlei) und Podestà, mit Bürgerwache und größerer Gerichtshoheit auch über Certaldo und Montaione. Castelfiorentino akzeptierte den Anschluss an das Königreich Italien mit fast einstimmiger Volksabstimmung und wurde im Jahre 1868 Bezirkshauptstadt. Als eine der ersten Gemeinden Italiens gab sich der Ort eine von der Sozialistischen Partei geführte Verwaltung.

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