Proprietà dei Vescovi fiorentini fin dalla sua fondazione, San Casciano in Val di Pesa fu annessa alla Repubblica fiorentina nel XIII secolo e successivamente fu fortificata divenendo un castello di difesa dai pericoli provenienti dalla campagna senese. Rimangono ancora oggi tracce consistenti della cinta muraria e delle torri medievali.
Il Museo di Arte Sacra allestito all'interno delle Chiesa di Santa Maria del Gesù accoglie pregevoli opere d'arte provenienti dal territorio. Il dossale attribuito a Coppo di Marcovaldo rappresentante San Michel Arcangelo e storie della sua leggenda e la Madonna col Bambino di A. Lorenzetti sono certamente le sue opere più importanti.
Tra i principali monumenti, la Collegiata e la chiesa della Misericordia (o S. Maria al Prato) che conserva un ricco patrimonio di opere d'arte tra le quali un Crocifisso di Simone Martini. Numerose le chiese presenti sul territorio che testimoniano l'importanza di San Casciano in Val di Pesa nel medioevo e che meritano una visita tra cui la pieve di S. Cecilia a Decimo poco fuori il centro abitato, la pieve romanica di San Giovanni in Sugana in direzione di Cerbaia, e la pieve di Santo Stefano a Campoli (databile 903) nei pressi di Mercatale Val di Pesa.
Tra le molte ville nei dintorni di San Casciano in Val di Pesa ricordiamo villa i Collazzi e Villa Tattoli nei pressi di Cerbaia e, a Sant'Andrea in Percussina, la villa Bossi-Pucei detta l'Albergaccio famosa per il soggiorno di Niccolò Machiavelli.
A San Casciano in Val di Pesa ospitalità in hotel, agriturismo, bed&breakfast, camping, casa vacanze, affittacamere, residence, villaggi turistici e case per ferie.



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