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Il comune di Cinigiano, situato su un colle comprende uno dei territori meno conosciuti della provincia di Grosseto; nel suo paesaggio tipicamente agreste si susseguono borghi e paesi, arroccati sui colli dell'Alta Maremma e di una porzione del Monte Amiata. Castello medievale, fu capoluogo di podesteria nel periodo mediceo. Nel 1956 ha subito il distacco della frazione di Montenero, aggregata nel 1956 al comune di Castel del Piano.
Il castello era già nominato tra i possedimenti Aldobrandeschi nel 1221 e successivamente passò al dominio senese a cui rimase fermamente legato anche dopo l'accorpamento al Granducato di Toscana. A testimonianza del passato medievale del paese non rimangono che poche tracce della rocca, mentre le mura sono ancora in parte visibili sul perimetro originario.
Interessanti da visitare la chiesa della Madonna delle Nevi (XV secolo) e la Chiesa parrocchiale di San Michele Arcangelo (1598), posta nella parte alta del paese. Nei dintorni molto pittoresco è Porrona, castello rimasto intatto, che contiene una pieve e due ville signorili.

Monticello Amiata - Ubicato su uno dei Colli occidentali del Monte Amiata è circondato da centinaia di ettari di boschi e da molte zone panoramiche raggiungibili attraverso antichi sentieri. Tra i monumenti di maggior rilievo: la Chiesa di San Sebastiano, la Chiesa di Lampino, la Chiesa di S. Michele Arcangelo. la Casa Museo, che, raccoglie testimonianze agricolo-contadine di fine 800. Attraverso Monticello è possibile accedere alla riserva Naturale Regionale di Poggio all'Olmo. Sasso d'Ombrone - Un tempo chiamato Sasso di Maremma nacque intorno all'antico castello medievale del quale oggi restano solo un arco e ruderi su di una collina. Fu in possesso degli Ardengheschi e passò in seguito sotto il comune di Siena, che lo cedette prima allo Spedale di Santa Maria della Scala e poi ai Buonsignori. Alla metà del XVI secolo, divenne parte del Granducato di Toscana.

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