A vederlo dalla chiesa della Madonna delle Grazie, dedicata come ex-voto per la peste del 1527, e con il sole verso il tramonto, Pitigliano dà un'impressione scenografica indimenticabile.
Vi respiri aria di civiltà e culture mutevoli nella logica imprevedibile dei tempi: quella preistorica; quella etrusca di segno vulcente; quella romana, unificante i popoli in un comune ordine; quella medievale degli Aldobrandeschi, signori della Maremma per circa mezzo millennio; la grandezza rinascimentale della nobile famiglia romana degli Orsini; i Medici e i Lorena. Per dire circa 3500 anni! Pitigliano è dominato dal palazzo-fortezza degli Orsini.
Nell'interno del palazzo è allestito il Museo con oggetti archeologici provenienti dall'insediamento etrusco di Statonia. A Capisotto è la cinquecentesca Chiesa di Santa Maria. Nella piazza intitolata a Gregorio VII e la Cattedrale barocca. Nel ghetto si trova la Sinagoga ebraica.

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