Pontassieve conserva resti delle fortificazioni medioevali e le tre porte di accesso: particolarmente significativa è a est la Porta Aretina (Torre dell'Orologio), oltre la quale si sviluppa il borgo vecchio che costeggiando la Sieve giunge al Ponte Mediceo, costruito nel 1555 per volere di Cosimo I de' Medici. Di notevole interesse sono il Palazzo Sansoni-Trombetta e la Torre dei Filicaia appartenuta ai nobili di Quona.
Nei dintorni di Pontassieve si possono visitare: la Pieve romanica di San Giovanni Battista a Remole posta al centro dell'abitato delle Sieci, il Castello del Trebbio, il Castello di Torre a Decima a Molin del Piano e il Santuario della Madonna delle Grazie del Sasso, nelle vicinanze di Santa Brigida.

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