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Nata nel XI secolo intorno alla pieve omonima, San Piero a Sieve derivò la sua importanza dalla Strada Postale che l'attraversava e che fino al XVIII secolo fu l'unica che da Firenze conduceva a Bologna. Già appartenente agli Ubaldini, entrò ben presto in possesso dei Medici, che ne incrementarono la popolazione e ne favorirono lo sviluppo urbanistico edificando, nel borgo e nei dintorni, alcune delle loro residenze.
San Piero a Sieve, ancora oggi, conserva il suo aspetto antico con viuzze strette e tortuose e insigni costruzioni, come il Palazzo Adami, la Villa Schifanoia, la Fortezza di San Martino, sulla sommità del colle, e la Pieve di San Pietro, l'edificio sacro più importante del borgo e una delle più antiche Pievi di tutto il Mugello.
A pochi chilometri da San Piero a Sieve si trova il Convento di Bosco ai Frati che, fondato dagli Ubaldini prima dell'anno mille, è considerato uno dei più antichi della Toscana.

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