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Il complesso mediceo, attestazione del dominio della famiglia sul borgo, sorge in posizione centrale.
E' costituito dal Museo Villa Medicea, dalla fattoria, separata dall'edificio padronale dalla Pieve di San Leonardo, e dalle quattro rampe di accesso al piazzale antistante la villa note come ponti medicei.
A partire dalla metà del Cinquecento la proprietà medicea nel territorio di Cerreto Guidi è andata progressivamente aumentanclo. Il luogo era evidentemente così gradito a Cosimo che, sulla sommità del colle dove il castello ormai fatiscente dei Guidi ne testimoniava l'antico possesso, volle costruire una splendida dimora. Con lettera del 1564 il Granduca dette inizio ai lavori.
Dopo un intervallo di qualche anno furono edificate le maestose rampe che portano alla villa. Fu in questa fase che un documento del 1575 attesta la presenza a Cerreto dell'architetto mediceo Bernardo Buontalenti a cui è verosimile attribuire l'intera opera.
La facciata della Villa è austera, scandita da semplici finestre incorniciate e da un portale sovrastato dallo stemma mediceo. Fanno da contrappeso l'imponenza e la decisa colorazione delle rampe di accesso al piazzale, i cosiddetti ponti, di grande risalto cromatico, realizzati in mattoni a vista e pietra.
L'interno, sede del Museo NazionaIe ViIla Medicea, è estremamente rigoroso. Impreziosito da decorazioni pittoriche che risalgono al XIX secolo, presenta su entrambi i piani un ambiente centrale con camino intorno al quale si snodano simmetricamente le altre stanze. La Villa è sede al momento di una raccolta iconografica medicea. Vi hanno trovato sistemazione ritratti di famiglia fino al granducato di Ferdinando I. L'esposizione è completata da suppellettili e arredi di periodi successivi.
Denominata IsabeIIa dei Medici, la Villa fu al centro delle cronache cinquecentesche per la tragedia che vi si compì. Isabella, figlia di Cosimo I, fu uccisa dal marito Paolo Giorciano Orsini, con il consenso del fratello Francesco I, perchè‚ sospettata di adulterio.
Di origini sconosciute, anche per la scarsa documentazione, la Pieve di San Leonardo diventa nel 1416 la chiesa principale clel territorio. L'aspetto complessivo non si differenziava molto da quelli degli edifici tardo-romanici della Valdelsa, con un prospetto a capanna, tuttora conservato. All'interno alcuni arredi e opere di rilievo, fra cui il fonte battesimale in terracotta invetriata policroma della bottega di Giovanni della Robbia.

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