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Im Herzen des Chianti, liegt auf einem Hügel Certaldo. Dieser kleine, doch reizvolle kleine Ort bewahrt seine ursprüngliche mittelalterliche Struktur, die von Gässchen und Gebäuden aus Ziegelsteinen gekennzeichnet wird. Der am Zusammenfluss des Baches Agliena mit dem Fluss Elsa entstandene Ort hat etruskisch-römische Ursprünge und leitet seinen Namen vom lateinischen Ausdruck "cerrus" (oder vom germanischen "cerrus aldo") ab, der "Von Zerreichen bedeckte Anhöhe" bedeutet (die zur Familie der Eichen gehörende Zerreiche heißt auf lateinisch "Quercus cerris"). Ab 1164 wurde der Ort nach der Bewilligung des Territoriums seitens Friedrich Barbarossa, Kaiser Rotbart, zu einem Lehen der Grafen Alberti und blieb es bis zum Ende des 13. Jh.. Das im Jahre 1293 von der Republik Florenz unterworfene Certaldo wurde ab 1415 Sitz des Vikariats, so dass es auch während der Zeit der Medici das wichtigste politische und gerichtliche Zentrum des Tals Valdelsa war. Certaldo ist dafür bekannt, "la Patria del Boccaccio", also die Heimat von Boccaccio gewesen zu sein, des Novellendichters, dessen berühmteste Werk wohl der im Jahre 1351 geschriebene "Il Decamerone" ist. Doch in der Geschichte des Ortes finden sich viele andere berühmte Namen, wie Pace della Rena, Geri di Lazzaro Becci und Niccolò Macchiavelli.
Eine Besichtigung wert Certaldo: der Palazzo Pretorio, das alte lokale Zentrum der Macht und der Justiz mit den Verliesen, der "stanza dei tormenti" (Folterkammer) und dem Wachturm mit Panoramablick. Auf der Fassade im Atrium und im Hof kann man die Banner der verschiedenen Vikare bewundern, darunter auch die wunderschönen Wappen in glasierter Terracotta aus der Werkstatt der Della Robbia. Das Haus des Boccaccio mit seiner auf alle diversen Ausgaben und Übersetzungen des Decamerone und auf diesbezügliche Studien spezialisierten Bibliothek. Die Kirche "Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo" aus dem 13. Jh., in deren Inneren sich eine Grabplatte des Boccaccio und ein Fresko aus dem 14. Jh. befinden.

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