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Immerso nel cuore del Chianti, sorge Certaldo, un piccolo, ma affascinante borgo in collina che conserva l'originale struttura medioevale, caratterizzata da vicoletti ed edifici in mattoni. Di origine etrusco-romana, sorto alla confluenza del torrente Agliena col fiume Elsa, deriva il suo nome dal latino cerrus (o dal germanico cerrus aldo) col significato di "altura ricoperta di cerri" (alberi della famiglia delle querce).
Divenne feudo dei Conti Alberti dal 1164 in seguito a concessione del territorio da parte di Federico il Barbarossa e lo rimase fino alla fine del 1200. Assoggettato alla Repubblica di Firenze nel 1293, Certaldo divenne dal 1415 sede del Vicariato, tanto che anche nel periodo Mediceo fu il centro politico e giudiziario più importante della Valdesa.
Certaldo è conosciuto per essere stata "la Patria del Boccaccio", il novelliere la cui opera più famosa è Il Decamerone scritto nel 1351, ma non mancano nella storia del paese altri nomi famosissimi come Pace della Rena, Geri di Lazzaro Becci, Niccolò Macchiavelli.
Da visitare a Certaldo: Il Palazzo Pretorio, l'antico centro del potere e della giustizia locale con le segrete, la "stanza dei tormenti", il torrione panoramico. Sulla facciata nell'atrio e nel cortile si possono ammirare le insegne dei diversi Vicari e tra queste i bellissimi stemmi in terracotta invetriata della bottega dei Della Robbia. La Casa del Boccaccio con la sua biblioteca specializzata su tutte le diverse edizioni e traduzioni del Decamerone e i relativi studi. La chiesa duecentesca dei Santi Jacopo e Filippo al cui interno si trova una lastra tombale del Boccaccio e un affresco del '300.

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