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Castiglion Fiorentino Römischen Ursprungs. Ab 1014 wird es als Castillione Aretino erwähnt. Kam zu Florenz, als die Republik Arezzo im Jahre 1384 von Florenz eingegliedert wurde. Seine mittelalterliche Stadtmauer ist rein erhalten. Sie wird von der Cassero-Festung überragt. Der historische Stadtkern besteht völlig aus noblen bürgerlichen und kichlichen Gebäuden. Zu den wichtigsten gehörten die gotische Franziskuskirche, die Stiftkirche und die Jesus Kirche.
In allen befinden sich zahlreiche, wertvolle Kunstwerke. Im Rathaus (16. Jh.) befindet sich eine große Bibliothek und ein Museum mit Gemälden auf Holz und Leinwand, die vom 13 zum 16 Jh. Reichen, außerdem wertvolle alte Goldschmiedestücke. Gleich außerhalb der Mauern liegt die Renaissancekirche der Consolazione auf achteckiger Basis.

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