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Als strategisch wichtige Burg im Tal der Elsa gelegen und schon seit jeher sieneser Bollwerk in einem gegen Volterra und Florenz blutig verteidigten Grenzland, atmet Casole d'Elsa heute die Atmosphäre eines "letzten Vorpostens". Überall sieht man noch die romantischen Überreste von Befestigungsanlagen und Palästen, die im Laufe der Jahrhunderte den Bedürfnissen der Menschen angepasst wurden. Ein Beweis hierfür sind das romanische Kloster der Serviten, genau am Ortseingang, oder der Palast aus dem 14.
Jahrhundert der antiken Lehnsherren von Casole, der Familie Porrina, die von der Republik Siena abgeläst wurden. Der beste Beweis ist aber die herrliche Stiftskirche Santa Maria Assunta, fast ganz aus Backsteinen auf den Resten eines vorher existierenden Gebäudes erbaut, eingeweiht im Jahr 1161 und seitdem immer wieder umgebaut und veründert. Im Innern können wir unter anderem Werke von Rutilio Manetti, Marco Romano und Gano da Siena bewundern. Wichtige Gemälde (Bernardino Mei, Girolamo del Pacchia) befinden sich im Museum für sakrale Kunst, das im nahegelegenen Pfarrhaus eingerichtet wurde.
Bleiben wir aber im Mittelalter und bewundern zuerst den Palazzo Pretorio mit seinen steinernen Wappen und dann die grosse Rocca (Burg) aus dem Jahr 1352 (heute Sitz der Gemeinde) mit ihren beiden ungleichen, befestigten Wehrtürmen. Zum grössten Teil intakt ist der mächtige Mauerring des Ortes, wo im östlichen Teil noch zwei Rundtürme erhalten sind, die nach den Zeichnungen des grossen sieneser Architekten Francesco di Giorgio erbaut wureden.
In der Nähe Casole d'Elsa, sollte man die Dörfer Mensano (früher eine gewaltige Burg und 1534 von Florenz zerstört) mit der schönen Pfarrkirche San Giovanni aus dem 11. Jahrhundert und Pievescola mit der eindrucksvollen, drei-schiffigen, romanischen Kirche besichtigen.

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