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Da sempre baluardo senese in una zona di confine aspramente contesa ai volterrani e ai fiorentini, castello strategico dell'alta Valdelsa, ancora oggi Casole d'Elsa conserva le atmosfere da ultimo avamposto. Affiorano ovunque, romantiche, le vestigia di fortificazioni e di palazzi lentamente adattate nel tempo ai bisogni degli uomini.
Lo dimostrano il convento romanico dei Serviti, proprio all'ingresso del borgo, o il trecentesco palazzo degli antichi feudatari di Casole d'Elsa, i Porrina, poi soppiantati dalla repubblica senese. E meglio di tutti lo dimostra la splendida Collegiata di Santa Maria Assunta, tutta o quasi in mattoni, consacrata nel 1161 sui resti di un preesistente edificio e da allora continuamente trasformata e ritoccata. Al suo interno, si possono ammirare tra le altre cose importanti opere di Rutilio Manetti, Marco Romano e Gano da Siena.
Dipinti ragguardevoli (Bernardino Mei, Girolamo del Pacchia) sono anche sistemati nel museo di arte sacra allestito nella vicina Canonica. Si resta nel medioevo ammirando dapprima il palazzo Pretorio, coi suoi stemmi scolpiti, e poi la grande Rocca del 1352 (oggi sede del municipio), rafforzata da due torri diseguali. Ancora in gran parte intatta e la possente cinta di mura di Casole d'Elsa, che conserva sul versante orientale due torri circolari progettate dal grande architetto senese Francesco di Giorgio.
Nei dintorni, da visitare i borghi di Mensano (già poderoso castello distrutto dai fiorentini nel 1534), con la bella pieve di San Giovanni (XI secolo) e di Pievescola, con la notevole chiesa romanica a tre navate.

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