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Während des Mittelalters war Gaiole in Chianti ein wichtiger Afarkt, der sich entlang der Straße in Richtung Valdarno entwickelt hatte. Die vielzähligen Schlösser und Pfarrkirchen in der Umgebung sind Zeugen einer intensiven und blühenden landwirtschaßlichen und kommerziellen Aktivität. Unter den Schlössern, welche allesamt nach mittelalterlichen Grundrissen konstruiert worden sind, sind dasjenige von Vertine, das von Meleto mit zwei eindrucksvollen abgerundeten Ecktürmen, dasjenige von Barbischio und vor allen, das Schloß von Brolio besonders interessant. Auf seinen Mauern und Bollwerken, die es umgeben, verläuft ein Wachrundgang, von dem aus man ein wunderschönes Panorama über den Chianti und über die sienesische Landschaft genießen kann.
Das Schloß, welches im Jahre 1478 vollständig zerstört worden war, wurde im vergangenen Jahrhundert auf Wunsch von Bettino Ricasoli wiederaufgebaut. Weniger als 1 km von Gaiole entfernt, liegt die zu besichtigende romanische Pfarrkirche von Spaltenna, während auf der Straße in das Valdarno, versunken im Grün jahrhundertealter Tannen, die Abtei von Coltibuono eines Besuches Wert ist. Der Großteil des beeindruckenden Abteikomplexes, der im XI. Jahrhundert von den Vallombrosanermönchen konstruiert worden ist, befindet sich heute in privatem Besitz; es verbleibt die romanische Kirche mit einem massiven, mit Zinnen versehenen Glockenturm.

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