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Dieses, an antiken Baudenkmälern unermesslich reiche Städtchen, das sich auf einem Hügel in ca. 600 m ü.d.M. erhebt, liegt in einer, die Täler des Asso, der Orcia und des Ombrone domfnierender Position. Das umliegende Land ist reich an Wäldern und Weinbergen.
Die atemberaubende Sicht reicht von den Bergen hin zum Meer. Montalcino ist in seiner Gesamtheit ein einziges Kunst - und Baudenkmal vorwiegend romanisch - gotischer Architektur. Äusserst zahlreich sind in der Tat die Bauten, die kunstinteressierten Besucher, und nicht nur diese, in ihren Bann ziehen, besonders erwähnt seien: Palazzo Comunale, der stilmässig an den Palazzo Comunale von Siena erinnert.
Dorthin verlegte die Seneser Republik ihren Sitz während der Besetzung durch die kaiserlichen Truppen; das Diozesan-Museum, das Gemälde und polychrome Holzstatuen aus dem XIV. XV. Jahrhundert beherbergt; das Städtische Museum (Museo Civico) in dessen Räumen wir bemerkenswerte Terrakottas der Della Robbia, sowie verschiedene Fresken der Seneser Schule besichtigen können. Hier befindet sich auch ein Museum mit vorgeschichtlichen und etruskischen Fundstücken; die Burg - eine Festung mit pentagonalem Grundriss, Bollwerken und Türmen, wurde im XIV. Jahrh. von den Senesern erbaut.
Im Herbst findet hier ein Fest zur "Eröffnung der Jagdsaison" statt, in dessen Verlauf die mittelalterlichen Contraden einen Umzug in historischen Kostümen und einen Wettstreit der Armbrustschützen veranstalten. Ganz besonderes Augenmerk sei dem, weit über die Grenzen des Landes hinaus berühmten, edlen Wein, dem Brunello di Montalcino gewidmet, dessen Genuss in einer der rustikalen Fattorias ein unvergessliches Erlebnis ist.

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