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Auch diese Stadt ist etruskischen Ursprungs und wurde später zum römischen Winterlager. Als Hauptzentrum der Talsenke verfügt es über eine Festung aus dem 8, Jhdrt. und mittelalterliche Paläste, die an seine Geschichte als Stadt erinnern, die im 13. Jhdrt. ihren Ursprung hat.
Montepulciano wird wegen seiner zahlreichen Kunstwerke berühmter Künstler der Renaissance gern als Perle des 16. Jhdrts. bezeichnet. Sein Hauptplatz Piazza Grande wird von wunderbaren Gebäuden umgeben, darunter der Palazzo Pubblico, die Kathedrale, die 1594 nach dem Entwurf von Ippolito Scalza begonnen wurde, deren Fassade aber unvollendet blieb und die gegenüberliegenden Paläste, die von Vignola, Sangallo und Peruzzi errichtet wurden.
Zahlreiche und vor allem reich ausgestattete Kirchen im und um das historische Zentrum legen Zeugnis der künstlerischen Vergangenheit ab. Am eindrucksvollsten ist der Tempel von San Biagio, der 1518 von Antonio da Sangallo dem Älteren unterhalb Montepulcianos Richtung Pienza begonnen wurde.
Als Aufführungsort zahlreicher folkloristischer Darbietungen bildet Montepulciano ein Zentrum von großer torustischer und kultureller Anziehungskraft. In der Zeit von Juli bis August wird die Piazza Grande zur Bühne für Konzerte und Theater des Cantiere Internazionale d'Arte. An Ferragosto (15. August) führen die Polizianer (Bewohner Montepulcianos) traditionellerweise den Bruscello auf, während das blühendste und einträglichste Geschäft der Gemeinde Ende August mit dem Bravio delle Botti gefeiert wird, einem Wettkampf, bei dem die Mannschaften der Stadtteile leere Weinfässer bis zur Piazza Grande rollen.
In der Tat ist der Wein das bekannteste Produkt der Stadt: fast alle Weinkeller, die verwinkelt unter der Stadt liegen, sind von historischem Interesse und laden den Besucher zu einem Aufenthalt zwischen den Museumsbesuchen ein.

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