Montepulciano anch'essa di origine etrusca, divenne più tardi accampamento invernale romano. Centro maggiore della valle, ha una rocca che risale al secolo VIII e palazzi medievali che ricordano la sua storia di Comune a partire dal XIII secolo.
Montepulciano per le numerose opere lasciate da famosi artisti del Rinascimento è ricordata come Perla del 500. La sua piazza principale Piazza Grande è circondata da stupendi edifici quali il Palazzo Pubblico, la Cattedrale, iniziata nel 1594 su progetto di Ippolito Scalza con la facciata incompiuta, alcuni palazzi costruiti dal Vignola, dal Sangallo e dal Peruzzi, Numerose e particolarmente ricche di testimonianze artistiche sono le chiese disseminate per il centro storico e appena fuori. La più suggestiva rimane il Tempio di San Biagio iniziata nel 1518 da Antonio da Sangallo il Vecchio, appena sotto Montepulciano, in direzione di Pienza.
Sede di numerose manifestazioni folkloristiche, Montepulciano resta uno dei centri di maggiore attrazione turistica e culturale. Tra luglio e agosto la Piazza Grande fa da palcoscenico ai concerti e al teatro del Cantiere Internazionale d'Arte. A ferragosto è tradizione che i Poliziani portino in scena il Bruscello, mentre quale omaggio alla produzione più fiorente e ricca del comune, a fine agosto si celebra il Bravio delle Botti, competizione tra contrade che vede spingere botti vuote su per il paese fino a Piazza Grande.
È il vino, infatti, il prodotto più conosciuto delle terre di Montepulciano: di interesse storico sono un po' tutte le cantine che si snodano nei sotterranei della città e che invitano il visitatore a far sosta tra un museo e l'altro.

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