Monteriggioni war um die Mitte des 12. Jh. ein Besitz der Adelsfamilie Staggia und behauptete sich als sienesische Schutzburg in den Kriegen mit Florenz. 1554 wurde es vom mediceischen Heer erobert und folgte danach den Geschicken der Toskana. In diesem wertvollen und gut erhaltenen mittelalterlichen Dorf spürt man noch die damalige Atmosphäre, in der Piazzetta, in den Befestigungen und in der Pfarrkirche, die ihre romanisch-gotische Anlage bewahrt hat. Besonders sehenswert ist die starke Ringmauer.
Beeindruckend ist auch die Umgebung: In Abbadia Isola liegt die romanische Abtei San Salvatore. In ihrem Inneren befinden sich eine Urne für marmorne Reliquien in romanischem Stil, ein Taufbecken aus dem 15. Jh. einer "Maria mit dem Kinde" von Sano di Pietro aus dem Jahre 1471, eine "Mariä Himmelfahrt" von Vincenzo Tamagni und eine "Maria mit dem Kinde", die der frühen Tätigkeit von Duccio di Buoninsegna oder seiner Werkstatt zugeschrieben wird. In Casone sind in verschiedenen Landgütern Brunnen und Gräbergruppen der Etrusker und der römischen Kaiserzeit gefunden worden.

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