Montisi si trova nella Valle dell'Asso, tra Montalcino e Sinalunga, ai confini meridionali delle crete senesi ed è posto su una collina tufacea coltivata a vigneti ed olivi. Pittoresco paese medievale, sorto intorno al castello, divenuto nel XIII secolo Grancia dello Spedale di Santa Maria della Scala. Vicino al castello è la chiesa dell'Annunziata, che conserva il polittico della Madonna con il Bambino e Santi, firmato da Neroccio di Bartolomeo Landi e datato 1496, ed un crocifisso della scuola di Duccio.

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