Wahrscheinlich ist Poggibonsi das Städtchen im sieneser Raum, das den Touristen, der sich der Modernität einer üppigen wirtschaftlichen und urbanistischen Entwicklung gegenübersieht, am leichtesten irreführt.
Hinter der Fassade sind in Poggibonsi einige der größten Schätze der Provinz Siena versteckt. Beim Zusammenfluß der beiden Flüsse Staggia und Eisa entstand dass Städtchen unter dern Namen Podium Bonitii. Das Schloß, das 1270 von Guido da Monforte zerstört wurde, wird in der daruntergelegenen Ebene in der Nähe des Dorfes Marturi wieder aufgebaut.
Im Jahre 1478 beginnt unter Lorenzo dern Prächtigen (Medici) der Bau der eindrucksvollen Burg Poggio Imperiale, die jedoch nie vollendet wird. Unter den wichtigsten Bauten der Poggibonsi sind besonders hervorzuheben: die Kirche San Lorenzo aus dern 14. Jh. (teilweise nach dern letzten Weltkrieg wieder aufgebaut) mit einem schönen Holzkreuz aus dern 14. Jh.; der Palazzo Pretorio mit vielen Familienwappen und einem zinnenbewehrten Turm sowie Resten eines ersten Baues in gotischem Stil; die Stiftskirche, die im 19. Jh. im neuklassischen und barocken Stil umgebaut wurde, mit dem Bergfried der Burg von Marturi als Glockenturm.
Im Innern befindet sich ein Taufbecken aus dern 14. Jh. und eine Vincenzo Tamagni (1492-1530) zugeschriebene "Auferstehung". Auch in der näheren Umgebung gibt es einiges Sehenswertes: die Fonte delle Fate (Feenbrunnen) mit seinen gotischen Arkaden (13. Jh.); die herrliche Kirche von San Lucchese, im Jahr 1213 von derselben Gemeinde dern Hl. Franz von Assisi geschenkt und reich an Kunstwerken; das Schloß der Magione (11. Jh.), das im 12. Jh. dern Tempelorden anvertraut wurde und heute ein Zentrum für kulturelle, künstlerische und spirituelle Aktivitäten darstellt, und der einst befestigte Ortsteil Staggia. Hier wäre besonders die Pfarrkirche Santa Maria Assunta hervorzuheben, in der sich cine dern Pollaiolo (1431-1498) zugeschriebene Kommunion der Hl. Maria Magdalena befindet.

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