Radda in Chianti è posta su un colle nel cuore della zona più antica del Chianti Classico. Nella seconda metà del duecento, Firenze organizzò il suo contado in giurisdizioni autonome dette "Leghe", a capo di ciascuna delle quali stava un podesta. Nel 1415 Radda in Chianti fu dichiarata capoluogo della Lega del Chianti, e in essa perciò ebbe sede il Podestà con giurisdizione sui terzieri di Radda in Chianti, Gaiole in Chianti e Castellina in Chianti.
La storia di Radda in Chianti, per la posizione di confine, è influenzata dalla guerra tra Siena e Firenze; essendo sotto la protezione di quest'ultima non ebbe pace se non con la fine della repubblica Senese.
Del castello oggi restano solo avanzi di torri e tratti di mura; si conserva la struttura dell'antico borgo medievale, raccolto attorno alla antica Chiesa di San Niccolò, e al quattrocentesco palazzo del Podestà, oggi sede del Comune.
Radda in Chianti è un importante centro vitivinicolo, ma anche nodo viario del Chianti, raccordo di quel reticolo di strade che unisce piccoli borghi e fattorie isolate. Attorno e nel raggio di pochi chilometri si trovano luoghi e paesaggi di particolare interesse: il Convento dei francescani, la Pieve di Santa Maria Novella, Albola, Badia Montemurlo e, quasi alle falde del monte Querciabella, Volpaia, che con il suo castello del X secolo ispira ancora oggi una cupa atmosfera medievale.

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