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Lungo una dorsale collinare di Sarteano, sulla sommità, è posto il castello del X secolo. Ma la storia di Sarteano inizia molto prima. Da antico centro pre- etrusco, diviene residenza romana. Del periodo medioevale, oltre alla Rocca, Sarteano serba ancora la cattedrale di San Lorenzo e Apollinare, costruita nel XII secolo con materiali di recupero etrusco-romani e ampliata nel 1723. Di notevole importanza è la chiesa di San Francesco, trecentesca, con la facciata rinascimentale e i rostri del chiostro con bifore. All'interno si trova un trittico della Madonna col Bambino e Santi, opera di Jacopo di Mino del Pellicciaio.
Altra chiesa da visitare, oltre alla nota Annunziata di Domenico Beccafumi (1486-1551), è San Martino in Foro che, trasferita dalla primitiva sede della Piazza all'attuale, fu riadattata nel 1841 in stile neoclassico con due tavole della Madonna e del Bambino attribuite ad Andrea di Niccolò (1450-1529) e a Jacopo di Mino del Pellicciaio. Altri siti storici sono il Palazzo comunale, il Teatro degli Arrischianti, Palazzo Piccolomini, Palazzo Goti-Fanelli, Palazzo Cennini e infine il Palazzo del Podestà.
Uscendo da Sarteano, a ovest, si può raggiungere Castiglioncello del Trinoro, con una passeggiata salutare nei boschi cedui e pinete; a sud, verso Radicofani, si raggiungono l'antica Abbazia fortificata di Spineto con annessa chiesa romanica e, seguendo verso le pendici del Monte Cetona, i borghi di Fontevetriana e Casa Bebi. A poca distanza dal cuore di Sarteano, in un parco lussureggiante, sgorgano le sorgenti termo-minerali del Bagno Santo, che vanno ad alimentare delle piscine. Ogni 15 agosto Sarteano raccoglie nella piazza del paese centinaia di persone attorno alla tradizionale Giostra del Saracino, corteo storico in costume e sfida a cavallo tra le cinque contrade di antichissima origine.


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