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San Giovanni d'Asso erhebt sich auf einem Hügel über dem Fluß Asso und wird von einer alten Burg überragt. Zu seinem Gemeindegebiet gehoren die Orte Montisi, Lucignano d'Asso, Monterongriffoli, Vergelle und Pieve a Salti. Am Anbeginn seiner Geschichte war es ein etruskisches Bauerndorf und später lange Zeit Streitgrund zwischen den Bischöfen von Arezzo und Siena. Im Jahre 1315 wurde es von den Ghibellinen geplündert. Erst mit dern Regolamento Generale (Regionalbestimmungen) des Großherzogtums Toskana am 2. Juni 1777 erhielt San Giovanni d'Asso eine genaue Festlegung seiner Gemeindegrenzen. Am höchsten Punkt des Ortes, genannt "Borghetto" erhebt sich die Burg, die auf das 13./14. Jahrhundert zurückgeht und nach Zeichnungen der sieneser Baumeister Agostino und Agnolo di Ventura errichtet wurde.
Im Monat November findet in der Burg die bekannte Verkaufs-Ausstellung des weißen Trüffels statt. Beachtenswert sind auch die Kirche San Giovanni Battista sowie im untengelegenen Teil des Ortes, von Zypressen umgeben, die Kirche San Pietro in Villore, mit Sicherheit die großartigste des gesamten Gebietes. Im Umland fällt vor allem der malerische Ort Montisi mit seiner Mariä- Verkündigungs-Kirche und der historischen Kornkammer auf. Hier findet jedes Jahr an dern Sonntag, der dern 5. August (dem Fest der Schneemadonna - Schutzpatronin Montisis) am nächsten liegt, das Tournier "Giostra di Simone" statt. Bemerkenswert ist auch die Burg Montelifre und in Pava die historische Pfarrkirche. Bei den Produkten der Landwirtschaft ist besonders der in ganz Italien bekannte, wertvolle weiße Trüffel hervorzuheben. Man findet hier jedoch auch gute Weine, hervorragendes Olivenöl und würzigen Käse.


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