Posto sopra un calle, alle cui falde scorre il torrente Asso e sovrastato da un antico castello, il centro abitato di San Giovanni d'Asso è capoluogo di un territorio comunale che comprende le frazioni di Montisi, Lucignano d'Asso, Monterongriffoli, Vergelle e Pieve a Salti. Sede, all'inizio della sua storia, di stanziamenti rurali etruschi, a lungo conteso dal Vescovo di Arezzo e da quello di Siena, saccheggiato dai Ghibellini nel 1315, San Giovanni d'Asso assunse una più precisa definizione dei propri confini comunali con il Regolamento Generale del Granducato di Toscana del 2 giugno 1777. Nella parte più alta del paese, detta "Borghetto", è situato il Castello, la cui origine risale ai secoli XIII-XIV su disegno di Agostino e di Agnolo di Ventura, architetti senesi.
Il Castello ospita, nel mese di novembre, la nota Mostra Mercato del Tartufo Bianco. Rimarchevole anche la Chiesa di San Giovanni Battista e, nella parte inferiore del paese, ornata di cipressi, San Pietro in Villore, senz'altro la piu pregevole chiesa della zona. Nel territorio comunale, risalta il pittoresco abitato di Montisi, con la Chiesa dell'Annunziata e la sua storica grancia. Qui, ogni anno, nella domenica piu prossima al 5 di agosto (festa della Madonna delle Nevi Patrona di Montisi) si svolge la "Giostra di Simone". Notevole anche il Castello di Montelifre, mentre a Pava e significativa la storica Pieve. Tra le produzioni agricole, preziosa e nota in tutta Italia quella del tartufo bianco, ma la terra offre pure buoni vini, ottimo olio e formaggi saporiti.


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