Chiamata nel medioevo anche Asinalonga affonda le sue origini nella notte dei tempi, come fanno fede vari ritrovamenti fittili e bronzei; ma è solo in tempi piu vicino a noi che assume la sua caratterizzazione attuale. La Pieve di San Pietro a Mensulas risale ai primi del Mille, quando Sinalunga apparteneva ai Cacciaconti, ramo dei Conti della Berardenga e Scialenga.
Ai primi del '300 entrò a far parte dello stato senese e fu sede di Vicariato e quindi di Capitanato di Giustizia. Nelle varie chiese si trovano bellissime tavole del Sodoma, Benvenuto di Giovanni, Girolamo del Pacchia, del Signorelli, di Guidoccio Cozzarelli e di Sano di Pietro, Una tavola del Beccafumi, insieme ad altre apere d'arte, trovasi nel Palazzo Comunale.
Nel Paese esiste, ancora, un gioiello d'arte settecentesca, il Teatro dell'Accademia degli Smantellati, intitolato al Sirelunghese maestro Ciro Pinsuti (1824-1888), che per lungo tempo a Londra tenne alto il norne della musica italiana ed è autore fra l'altro del celebre "Il libro Santo".
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