Auf drei abfallenden Ebenen gelegen (il Borgo, das Dorf, il Castello, die Burg, il Piano, die Ebene bzw. Neustadt), ist heute Colle di Val d'Elsa berühmt aufgrund seiner hochwertigen Kristall-Produktion, stellt aber auch ein für den Touristen wichtiges Ausflugsziel dar. Im Mittelalter war es, dank der in der Nähe vorbeiführenden Frankenstrasse, ein blühender Ort, der 1592 das Stadtrecht erhielt und Bischofssitz wurde.
Zeugnis davon liefern Ausblicke auf mittelalterliche - Seite an Seite mit anderen von der Renaissance geprägten Strukturen. Der Zugang zum Borgo führt durch die monumentale Porta Nova: schmal und lang zieht sich der Stadtteil mit schönen Patrizierpalästen des 16. und 17. Jahrhunderts dahin (hervorzuheben sind hier das Rathaus, Palast Usimbardi und Palast Buoninsegni) bis zum grossartigen (und nicht vollendeten) Palast Campana, der den Zugang zur Burg, dern ältesten Teil von Colle, darstellt. Hier verändert sich die Atmosphäre schlagartig: enge, gepflasterte Gassen, eindrucksvolle Geschlechtertürme (unter anderem das Geburtshaus von Arnolfo di Cambio), steilansteigende Strässchen und Treppen. Auf den Domplatz schauen der Palast Pretorio - Sitz des archäologischen Museums, die Kathedrale (aus dern 17. Jahrhundert mit Kanzel und Taufbecken von Giuliano da Maiano), das bischöfliche Palais, in dern sich das Museum für sakrale Kunst befindet, und die suggestive Via delle Volte, die charakteristischte aller Strassen dieser Colle di Val d'Elsa.
An kleinen Kirchen und Häusern aus dern 13. Jahrhundert vorbei, erreicht man den Wall, einen herrlichen Aussichtspunkt auf die moderne Neustadt von Colle di Val d'Elsa. Auch unten in der Ebene sind einige interessante Sehenswürdigkeiten, wie die Kirche Sant'Agostino (aus dern 13. Jahrhundert und im 16. Jahrhundert von Antonio da Sangallo umgebaut).

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