Distribuita su tre livelli urbanistici digradanti (il Borgo, il Castello e il Piano), Colle di Val d'Elsa è celebre oggi per la sua produzione di cristalli artigiani di pregio, ma rappresenta anche un'importante meta turistica. Al Borgo si accede dalla monumentale Porta Nova: stretto e lungo, il quartiere si snoda in un percorso di bei palazzi nobiliari cinque-seicenteschi fino al magnifico (e incompiuto) palazzo Campana, che segna l'ingresso del Castello, la parte più antica di Colle.
Qui subito l'atmosfera muta: strette viuzze lastricate, suggestive case-torri (tra queste quella natale di Arnolfo di Cambio), coste, scalinate.
Sulla Piazza del Duomo si affacciano il palazzo Pretorio, sede del museo archeologico, la cattedrale, il palazzo Vescovile, che ospita il museo di arte sacra, e la caratteristica Via delle Volte, l'angolo più tipico della città. Tra piccole chiese ed edifici duecenteschi si giunge così al Baluardo, splendido punto panoramico sul Piano, il quartiere più moderno di Colle. Anche lì in basso, tuttavia, non mancano i punti di interesse, come la chiesa di Sant'Agostino (di origine duecentesca, ma rifatta nel '500 da Antonio da Sangallo) e l'ardita, moderna sede della banca del Monte dei Paschi di Siena (1983), su progetto di Giovanni Michelucci.
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