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Pienza porta il nome del Papa che affidò al Rossellino la sua ristrutturazione: Pio II il Piccolomini. In origine dove oggi sorge Pienza, c'era un castello: il castello di Corsignano. Nel 1459 iniziarono i lavori che portarono alla realizzazione della piazza, nella quale si tendeva a concretizzare quell'immagine utopica di città ideale propria della cultura umanistico-rinascimentale.
Oggi Pienza conserva tutte le tracce quasi intatte del suo passato e le realizzazioni del Rossellino danno ancora quell'idea di perfezione e di eccezionalità per la quale furono concepite. Opera del Rossellino sono il Palazzo Piccolomini, ispirato alle forme di Palazzo Rucellai, di Firenze, con le facciate a bugnato, e la Cattedrale del XIV sec., al cui interno si possono ammirare, oltre al coro di legno scolpito, dipinti del Vecchietta, di Matteo di Giovanni e di Sano di Pietro. Sui tre piani le bifore sono tra lesene, il cortile, invece, sottolinea la matrice fiorentina nel portico ad arcate su colonne corinzie.
Sulla piazza insistono altri palazzi: la Casa dei Canonici, sede del Museo della Cattedrale dove sono conservate opere della scuola del Sodoma, arazzi fiamminghi del 400 e del 500, sculture in legno del XIV secolo e il Piviale di Pio II. Ci sono poi il Palazzo Vescovile e quello Comunale. Interessante elemento da vedere è il giardino pensile di Palazzo Piccolomini da cui è possibile sovrastare la Val d'Orcia.
Eccezionale esemplare d'arte romanica è la Pieve di Corsignano, appena fuori le mura, e, nel territorio comunale, a pochi chilometri, sono da visitare il Castello di Spedaletto, in mezzo alla valle sul fiume Orcia e Sant'Anna in Camprena, monastero olivetano costruito sul primitivo fortilizio longobardo.
Il Romitorio

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