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Seit der Zeit der Etrusker, als Castiglione del Lago zum Herrschaftsbereich von Chiusi gehörte, ist das Gebiet von Castglione landwirtschaftlich geprägt. Im 7. Jahrhundert war Castiglione vermutlich ein militärischer Vorposten der langobardischen Toskana gegen das byzantinische Perugia, das Ostufer des Trasimenischen Sees kontrollierte. Im 11. Jahrhundert dann wurde das Gebiet der Abtei von Campoleone (dem heutigen Capolona in der Nähe von Arezzo) und der Familie Panzi aus Cortona zugesprochen. Danach kam es zu Arezzo, Cortona und Perugia, das es gegen Ende des 12. Jahrhunderts endgültig unterwarf. Im Jahre 1228 entzog der Schwabenkaiser Friedrich II Castiglione dem Herrschaftsbereich des welfischen Perugia, befestigte es und plante seinen Grundiß in der Form, wie er heute noch das Stadtbild prägt.
Wieder unter Kontrolle Perugias wurde Castiglione in deren politischen Entscheidungen verwickelt und wurde zum Feudalbesitz der Familie Baglioni. Papst Julius III del Monte schenkte das Gebiet von Castiglione 1550 seiner Schwester Giacoma, der Mutter von Ascanio della Corgna, dem gegen Ende 1563 der Markgrafentitel von Castiglione del Lago und von Chiugi zuerkannt wurde. Im Jahr 1617 wurde Castiglione Herzogtum bis es 1647 vom Kirchenstaat wieder einverleibt wurde und somit direkt Rom unterstand.
Mit ihrem vielseitigen mit vier Türmen bestückten Mauerring und dem dreiseitigen Zwingturm stellt die Löwenburg eine der interessantesten Beispiele mittelalterlicher Militärarchitecktur der Region dar. Nach einem Plan von Frate Elia Coppi da Cortona 1247 errichtet, galt sie im 16. Jahrhundert als uneinnehmbar. Heute kann man auf den antiken Laufgängen umhergehen und den bezaubernden Ausblick auf den Trasimeno genießen. Der heutige Sitz der Gemeinde, der Palazzo della Corgna, wurde zu Beginn 1560 auf Wunsch von Ascanio della Corgna errichtet.
Die Nähe des Palastes zur Burg, die durch einen beeindruckenden Laufgang miteinander verbunden sind, deutet auf eine typisch feudale Konstruktion hin. Die Säle, sowohl zur Verwaltung als auch zu repräsentativen Zwecken, wurden von Il Pomarancio. Die Kirche von San Domenico di Guzman (1640) beherbergt im Innern eine interessante Deckenkonstruktion aus dem 18. Jahrhundert und die Grabstätten einiger Familienmitglieder der Della Corgna. Die Kirche Santa Maria Maddalena (1836), im Innern werden Fresken und Malereien aufbewahrt aus senesischer Schule.

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